自宅から事務所にVPN(PPTP)接続出来るようにするために、事務所側にYMAHA RT58iを導入、設定。
自宅から接続テスト、WindowsXPでは全く問題ないのだが、MacOS X(10.5.8)だと、どうやっても接続時の認証で失敗しまう。
※WindowsXPでの接続は、Boot Campで起動したものでの接続。ちなみに、VMware Fusionからは起動したWindowsXPは、MacOS X同様に認証で蹴られます。

自宅は、NTT東日本のひかり電話対応ルータ「WBC V110M」にAirMacをぶら下げている状態。

WBC V110Mのマニュアルによると、「LAN側から通信を開始する場合、VPNパススルーの設定を行う必要はありません」となっている。
事実、WindowsXPだと設定を変更する必要なく、あっさり繋がる。

しかし、何をやっても繋がらない。
藁にもすがる思い出「VPNパススルー設定」を設定してみた。

WBC V110Mの設定画面で「VPNパススルー設定」画面を開く。

PPTPパススルー設定(サーバ公開)欄を

WANからLANへのアクセス:有効
LAN側IPアドレス:192.168.1.10 ※例です
WAN側のIPアドレス:すべて

と設定しMac側のIPアドレスを「192.168.1.10」設定。

接続してみると……つ、つながった。

試しに、WBC V110Mの設定をそのままに、Macクライアントの設定を「192.168.1.20」とするとやっぱり繋がらない。
※この状態で、WindowsXPは当然繋がります。

どうやら本来必要のない、PPTPパススルー設定を有効&指定したIPアドレスのみ通ると言うことは、Mac OS XのPPTP接続手順の中に必要な「何か」をWBC V110Mがフィルタリングしていること。

PPTPパススルー設定を有効&指定したIPアドレスに対しては、そのフィルタリングがかからないこと。

……ファームウェアかよ(T_T)

WBC V110Mは、ひかり電話初期の頃のルータで、最近はあまりファームウェアのバージョンが上がっていない。
解決される見込みは少ないなぁ……。

自宅のMac以外にも、持ち運びしているMacBook Proもあるので、その度に設定を書き換えないと使えないのでは、不便きわまりない。

特にひかり電話を使用する以上、NTTのひかり電話対応ルータ必要。
他に選択肢がない以上、NTTへの交渉しかない。

とりあえずNTT東日本の故障受付のメールフォームに状況を入力して連絡待ち。
その後、故障受付担当者から電話連絡が来ました。

不具合内容がVPN絡みなので簡単に話は進みません。インターネット繋がらない、電話使えないではないですしね。
当然こんなお話しをするのですから、WBC V110Mは、毎月利用料を支払ってるNTTからのレンタル品です。

NTT側の基本スタンスは、こちら側の問題があるのでは?という前提で話は進みます。
まぁ、これはどこのサポートに電話しても同じですけどね。

しかしながら、上記テストを重ねての電話ですので、簡単には引き下がらない私w

WBC V110Mの設定で解決出来ないのであれば、別のルータを借りて試すしか方法はありません。
なんとか、交渉して別のルータでテストさせてもらうことに漕ぎ着けました。
……ああ、疲れた。

で、本日交換工事に訪れた人に状況説明、再現実演(今後の不具合解消の参考にでもと思っての行為でもあります、意味ないかもしれないけど)。
来たNTTの人も仕組みがよく分かっていない(それで良いのかとい話もありますが)ので仕方ないのですが、まだ「特定のマシンで起きる現象なのでは?」と疑っています。

長々再現するのも疲れたので「試してダメならあきらめますから」と言い、やっと別のルータ「RT-S300SE」様のご登場ですw

NTTの人に設定説明も面倒なので、私がちゃっちゃと設定&接続テスト。

特に初期設定のまま、サクッとMacOS XでのPPTP接続成功。
2台同時もなんの問題もありません。
やっぱり、WBC V110Mの問題のようでした。

気持ちとしては、交渉に手間かかったので、「だから、WBC V110Mの問題だって言ったじゃないか!」と言いたい気持ちを抑えながらw
「こっちのルータと交換していただけますか?」と伺い、ご了承いただけたので無事に終了。

……ああ、疲れた。

まぁ、何はともあれ無事解決して良かった。

ちなみに、事務所のYMAHA RT58iは、特定のグローバルIPアドレス以外は、アクセス不可にしてあります。
IDとパスワードだけだと不安だしね。